Cheque: documento bancário
Cheque, com CH, é a ordem de pagamento à vista emitida contra um banco: "paguei com cheque", "cheque sem fundo".
Xeque: xadrez e "colocar em risco"
Xeque, com X, vem do jogo de xadrez (o lance que ameaça o rei) e também é usado no sentido figurado de colocar algo em risco ou dúvida: "xeque-mate", "essa notícia colocou sua reputação em xeque".
O truque
Se o assunto é dinheiro/banco, é cheque. Se o assunto é xadrez ou "colocar algo em risco/dúvida", é xeque — pense em "xadrez" também começando com X (não exatamente, mas ajuda a lembrar do som).
Exemplos
Com CH: "emiti um cheque pré-datado", "cheque especial".
Com X: "o rei está em xeque", "a crise pôs o governo em xeque", "xeque-mate em quatro jogadas".
Perguntas frequentes
"Xeque-mate" é com X ou CH?
Com X — "xeque-mate", termo do xadrez que indica o fim do jogo.
"Pôr em xeque" significa o quê?
Significa colocar algo em dúvida, risco ou questionamento, em sentido figurado vindo do xadrez.
Um cheque bancário sem fundo é escrito como?
"Cheque sem fundo", com CH, porque é sobre o documento bancário.
As duas palavras têm a mesma origem?
Sim, ambas vêm do persa "šāh" (rei), mas seguiram caminhos diferentes até o português: uma pelo jogo, outra pelo sistema bancário via francês/inglês.