Comprimento: medida
Comprimento, com O na primeira sílaba (de "comprido"), é a medida de extensão de algo: "o comprimento da mesa é 2 metros".
Cumprimento: saudação ou cumprir
Cumprimento, com U (de "cumprir"), tem dois usos: saudação ("um cumprimento cordial", "trocaram cumprimentos") e o ato de cumprir algo ("o cumprimento do prazo é obrigatório").
O truque
"comprIMENto" vem de "comprIDo" (extensão). "cumprIMENto" vem de "cumprIR" (saudar ou executar). Se é sobre TAMANHO, use O; se é sobre SAUDAR ou CUMPRIR algo, use U.
Exemplos
Com O: "qual o comprimento do rio Amazonas?", "cabelo de comprimento médio".
Com U: "enviei meus cumprimentos à família", "o cumprimento das metas foi essencial".
Perguntas frequentes
"Comprimento" e "cumprimento" soam parecido?
Sim, a diferença na fala é sutil (O x U), o que causa boa parte da confusão na escrita.
"Meus cumprimentos!" é uma saudação?
Sim, é uma forma de parabenizar ou saudar alguém, com U.
"O comprimento da sala" está correto?
Sim, porque se refere à medida/extensão da sala, com O.
Como memorizar a diferença rapidamente?
Associe "comprimento" a "comprido" (tamanho) e "cumprimento" a "cumprir" (saudar/executar).